Woody Allen ritorna alla commedia romantica con umorismo in Café Society illustrando una Hollywood e una New York degli anni '30 alle prese con divi del cinema, produttori e gangster familiari.
Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg) vuole un futuro migliore lontano dal negozio del padre a New York. Si trasferirà a Hollywood a cercare un lavoro presso lo zio manager delle stelle del cinema.
Qui si innamorerà della sua segretaria Vonnie (Kristen Stewart) ma non sa che lo zio ha già una relazione con lei...