A Vienna, Italiano ha riproposto lo stesso undici che ha battuto con autorità il Genoa nella prima giornata di campionato a Marassi, inserendo solo Dodo al posto di Kayode nel ruolo di terzino destro. Il brasiliano, però, alla prima occasione si fa superare di testa da Grüll, che comunque non centra lo specchio della porta. La Fiorentina replica con un'altra incornata, quella di Nicolás González: il portiere del Rapid Vienna Niklas Hedl è attento e respinge la conclusione dell'argentino.

A dieci minuti dal riposo arriva l'episodio chiave del match: Rolando Mandragora trattiene vistosamente in area Maximilian Hofmann e l'arbitro concede il penalty che Grüll realizza, nonostante Terracciano intuisca la direzione del tiro. La Fiorentina va negli spogliatoi sotto di un gol. Nel secondo tempo i viola aumentano pressione e profondità di gioco, ma senza riuscire a segnare.

Ci provano il capitano, Cristiano Biraghi, da calcio piazzato e con un tiro ravvicinato, Brekalo, Sottil, Nzola, ma senza successo. In finale di gara, il portiere Hedl salva il risultato nella stessa azione con una doppia parata decisiva, prima su Beltran e poi su Gino Infantino, entrati nell'ultimo scampolo di partita.

Il Rapid Vienna vince così di misura e nella gara di ritorno al Franchi, la Fiorentina dovrà ribaltare il risultato se vorrà qualificarsi per la fase a gironi di Conference League.

Che cosa dicono i numeri della partita? Che il Rapid Vienna, in 90 minuti ha fatto tre tiri verso la porta viola e solo uno nello specchio, quello del rigore. Che l'arbitro dell'incontro, nonostante il Rapid abbia commesso due volte i falli commessi dalla Fiorentina ha assegnato ad entrambe le squadre lo stesso numero di cartellini gialli, senza mai sanzionare i "verdi" che sistematicamente impedivano le ripartenze dei viola. 

Pertanto, la qualificazione al Franchi, nel caso Italiano decida di mettere in campo i giocatori che per caratteristiche ieri avrebbe già dovuto mettere in campo perlomeno ad inizio ripresa, per la Fiorentina è una pratica scontata.