Nel primo degli incontri dl sabato per la 23.a giornata di Serie A, il Bologna, in trasferta a Marassi ha battuto la Sampdoria per 2-1, grazie alla rete segnata da Orsolini allo scadere che regala alla sua squadra tre punti e la porta al settimo posto in classifica. La rete precedente per i felsinei era stata siglata da Soriano al 27' con un tiro da fuori area, mentre Sabiri aveva pareggiato su rigore al 68'. Tre minuti dopo, lo stesso Sabiri ha avuto un'altra opportunità dal dischetto per portare la Sampdoria in vantaggio, fallita grazie alla parata di Skorupski, che ha neutralizzato il 15° rigore in carriera. Sempre più critica la situazione in classifica dei liguri, penultimi a 11 punti.
Nell'incontro successivo, il Milan, in trasferta, ha vinto la sua seconda partita consecutiva in campionato, interrompendo la serie positiva del Monza in questo inizio del 2023. La partita è finita 1-0 per i rossoneri. Dopo un inizio dominato dal Monza (con Tatarusanu che ha salvato su Ciurria e Petagna), è stato il Milan a rendersi pericoloso in un paio di occasioni, soprattutto grazie a Leao. Al 25', il portoghese ha colpito il palo esterno con un tiro dal limite, e poco dopo ha costretto Di Gregorio ad una difficile respinta a terra con un altro tiro dalla stessa posizione, non sfruttato poi da Diaz.
La partita si è sbloccata al 30', quando Messias ha segnato con un sinistro imprendibile, appena da fuori area in posizione centrale. All'inizio del secondo tempo, Petagna ha sprecato un'occasione in area, mentre Theo Hernandez si è mangiato due gol, prima calciando fuori lo scavetto a tu per tu col portiere, poi subendo il ritorno di Ciurria. A un quarto d'ora dalla fine, i padroni di casa sono stati vicinissimi al pareggio, con Ciurria che ha colpito il palo con un tiro rasoterra: il pallone è poi rimbalzato sulla schiena di Tatarusanu e ha colpito nuovamente il legno. Con questa vittoria il Milan si porta al terzo posto in classifica con 44 punti.
Combattuta la sfida serale a San Siro, tra Inter e Udinese, vinta 3-1 dai nerazzurri che confermano così il secondo posto in classifica. La squadra di Inzaghi ha aperto le marcature su rigore con Lukaku al 20' (il rigore è stato battuto due volte a causa di un movimento anticipato di Silvestri durante il primo tentativo dagli undici metri). Alla fine del primo tempo, la squadra di Sottil ha pareggiato con Lovric grazie a una ripartenza che ha sorpreso la difesa dell'Inter. Nella ripresa, la partita è rimasta a lungo in bilico, sbloccata nel finale da un gran tiro al volo di Mkhitaryan, che ha portato così l'Inter sul 2-1. Alla fine, Lautaro Martinez ha prima sbagliato un'occasione a tu per tu con Silvestri, ma poi ha segnato il gol decisivo che ha chiuso definitivamente la partita. L'Udinese, in classifica, è nona a 30 punti.
