Lo sviluppo della ritrattistica romana è caratterizzato da un ciclo stilistico che enfatizza alternativamente elementi realistici o idealizzanti. Ogni fase della ritrattistica romana può essere descritta come alternativamente "veristica" o "classicizzante", poiché ogni dinastia imperiale cercava di enfatizzare certi aspetti della rappresentazione nel tentativo di legittimare la propria autorità o allinearsi con i predecessori venerati. Queste fasi stilistiche si sono giocate l'una sull'altra, spingendo il mezzo verso le future innovazioni artistiche.

Nella Repubblica, i tratti più apprezzati includevano la devozione al servizio pubblico e all'abilità militare, e così i cittadini repubblicani cercarono di proiettare questi ideali attraverso la loro rappresentazione nella ritrattistica. I funzionari pubblici commissionarono busti con ritratto che riflettevano ogni ruga e imperfezione della pelle, ed eroiche statue a figura intera spesso composte da corpi generici su cui erano fissate teste di ritratti realistiche, dette "veristiche". L'effetto complessivo di questo stile ha dato agli ideali repubblicani la forma fisica e ha presentato un'immagine che il soggetto voleva esprimere.

A partire da Augusto, gli imperatori del periodo imperiale fecero pieno uso del potenziale del medium come strumento per comunicare ideologie specifiche alla popolazione romana. Il tipo di ritratto ufficiale di Augusto fu diffuso in tutto l'impero e combinò l'idealizzazione eroicizzante dell'arte ellenistica con idee repubblicane di somiglianza individuale per produrre un nuovo schema di ritrattistica che fosse al tempo stesso innovativo e tuttavia basato fondamentalmente su aspetti familiari dell'arte tradizionale romana. Augustan e Julio-Claudian hanno enfatizzato la giovinezza, la bellezza e la benevolenza della nuova famiglia dinastica, e in tal modo, Augusto ha stabilito un precedente stilistico che ha avuto un impatto duraturo sulla scultura del ritratto romano fino al regno di Costantino il Grande.

L'idealizzazione della classicizzazione nella ritrattistica permetteva agli imperatori di enfatizzare la loro lealtà nei confronti della dinastia imperiale e persino di legittimare la loro autorità collegandosi visivamente ai loro predecessori. Tiberio (14-37 d.C.) non era in realtà collegato ad Augusto, ma i suoi ritratti ritraggono una notevole, e romanzata somiglianza che lo collegava al principe e aiutava a confermare la sua posizione di successore. Anche il successore di Tiberio Caligola (37-41 d.C.), che non aveva interesse a continuare gli ideali amministrativi di Augusto e si preoccupava molto di promuovere la propria agenda, seguì la tradizione di ritratto augustea e tiberiana di caratteristiche classiche e idealizzate ciò comportava una forte somiglianza "familiare". Tuttavia, durante il regno dell'imperatore Claudio (41-54 d.C.), un cambiamento nell'atmosfera politica favorì un ritorno agli standard repubblicani e influenzò anche gli stili artistici. I ritratti di Claudio riflettono la sua crescente età e assomigliano fortemente ai ritratti veristici della Repubblica. Questa tendenza al realismo alla fine ha portato agli stili caratteristici della seconda dinastia imperiale: i Flaviani.

La turbolenza dell'anno accademico 68/69, che vide l'ascesa e la caduta di tre diversi imperatori, istigò drastici cambiamenti nella ritrattistica romana caratterizzati da un ritorno a una rappresentazione veristica che enfatizzò le loro forze militari. I ritratti di Vespasiano (RD 69-79 d.C.), il fondatore della dinastia flavia, lo mostrano in modo non ottimistico. Durante l'era flavia, gli scultori fecero anche notevoli progressi nella tecnica che includevano un uso rivoluzionario del trapano, e la ritrattistica femminile del periodo è rinomata per le sue elaborate acconciature a cavatappi.

Il ciclo continuò con i ritratti di Traiano (98-117 d.C.), che volevano enfatizzare le connessioni simboliche con Augusto e adottarono un tipo di ritratto senza età e un po 'idealizzato, molto diverso da quello dei Flaviani. Il suo successore Adriano (117-138 d.C.), tuttavia, fece un passo avanti e fu notato come il primo imperatore ad adottare l'abitudine greca di indossare la barba. L'interazione testuale che è stata sviluppata nel trattamento delle acconciature femminili di Flavian è stata ora più completamente esplorata nella ritrattistica maschile, ei busti del periodo adrianeo sono identificati da una testa piena di capelli ricci e dalla presenza di una barba. Gli Antonini modellarono i loro ritratti dopo Adriano, e enfatizzarono somiglianze familiari (immaginarie) con se stessi ritratti come adulti non barbuti e invecchiati. Lo sviluppo continuo negli stili di ritratti romani fu stimolato dal filosofo-imperatore Marco Aurelio (verso il 161-180 d.C.) e da suo figlio Commodo (177-192 d.C.), i cui ritratti presentano nuovi livelli di espressione psicologica che riflettono i cambiamenti non solo in lo stato fisico degli imperatori ma anche le loro condizioni mentali. Queste incarnazioni fisiche della personalità e dell'espressione emotiva raggiungono in seguito la loro piena realizzazione nei ritratti dell'imperatore severano Caracalla (211-217 d.C.).

In contrasto con i riccioli tipici dei ritratti di Adriano e Antonino, Caracalla è raffigurato con una corta barba militare e una pettinatura che sono state punteggiate sulla superficie del marmo per un effetto "ronzio", chiamato anche " intaglio negativo. "Viene anche mostrato con un'espressione facciale intensa, quasi folle, che evoca il suo forte background militare e, secondo alcuni studiosi, riflette la sua natura aggressiva. Questo tipo di ritratto è accreditato come un profondo effetto sulla ritrattistica imperiale negli anni turbolenti per seguire il suo regno, e molti degli imperatori soldato del terzo secolo cercarono di legittimare la loro ascesa al potere stilisticamente allineandosi con Caracalla. Col passare del tempo, questi aspetti stilizzati divennero sempre più importanti, e ben presto un'attenzione accentuata alla geometria e all'angoscia emotiva permeò le sculture del ritratto imperiale, come è evidente nella statua bronzea di Trebonianus Gallus (251-253 d.C.). Questa crescente dipendenza dalla simmetria e dall'astrazione geometriche contribuì al ritratto altamente distintivo utilizzato dalla Tetrarchia, un sistema di dominio imperiale basato su una base di indivisibilità e un'autorità omogenea condivisa da quattro co-imperatori. I ritratti di questi Tetrarchi enfatizzavano un'immagine comunitaria astratta e stilizzata; le caratteristiche individualizzate furono abbandonate per presentarle come l'incarnazione di un impero unito. Questo messaggio cercava di sedare le paure e le ansie nate da anni di conflitti civili e imperatori di breve durata, e quindi in questo esempio estremo, la ritrattistica della Tetrarchia non può essere definita come la rappresentazione di individui, ma piuttosto come l'immagine fabbricata di il loro sistema politico rivoluzionario.

La ritrattistica di Costantino il Grande, che sconfisse i suoi rivali per diventare l'unico imperatore nel 324 d.C., è unica nella sua combinazione di astrazione del terzo secolo e rinascita classica neo-augustea, neo-Traiana. Costantino favorì la successione dinastica e usò i precedenti omogenei dei suoi predecessori per presentare i suoi figli come suoi apparenti eredi. Tuttavia, ha anche cercato di impregnare il suo regno con aspetti del "buon" imperatore Traiano, ed è raffigurato ben rasato e con la pettinatura corta a forma di virgola tipica di quell'imperatore. Si è ulteriormente dissociato dai Tetrarchi e dai soldati-imperatori facendosi ritrarre giovane e sereno, ricordando l'idealismo classicizzante dei ritratti di Augusto e Giulio-Claudiano. In questo modo, il ritratto di Costantino incapsulò la tradizione artistica romana dell'emulazione e dell'innovazione e, a sua volta, ebbe un grande impatto sullo sviluppo dell'arte bizantina.

Con il contributo di Le Pietre Srl