Il secondo quarto di finale della Coppa Italia Frecciarossa ha visto il Milan assicurarsi un posto tra le semifinaliste grazie a una prestazione decisiva a San Siro. I rossoneri, guidati da Conceicao, sono scesi in inizialmente in campo con una formazione in cui mancavano i due grandi acquisti invernali, Gimenez e Joao Felix, mentre dalla parte avversaria Ranieri ha optato per escludere il centravanti Dovbyk e il capitano Pellegrini, pur trovando spazio sin da subito per Dybala.

Il match si è aperto con un ritmo incalzante, e la prima frazione ha visto Abraham diventare il protagonista indiscusso. Il centravanti, ex giallorosso, ha aperto le marcature al quarto d'ora, eseguendo uno stacco imperioso sulla scia di un cross preciso di Theo Hernandez, portando così in vantaggio i rossoneri.

La Roma non si è lasciata intimidire e ha reagito con determinazione. Al 30' un inserimento di Pisilli ha fatto tremare la traversa, lasciando ben chiaro l'intento degli ospiti di recuperare lo svantaggio. Tuttavia, ogni tentativo di risposta giallorossa è stato nuovamente neutralizzato da Abraham, che con un'azione impeccabile ha superato il portiere Svilar, portando il vantaggio del Milan sul 2-0.

Nel secondo tempo, la Roma ha cercato di riequilibrare i conti schierando un modulo diverso, con l'ingresso di Pellegrini, Dovbyk e Rensch, mentre Paredes, Shomurodov e Celik sono rimasti in panchina. È stato proprio il centravanti neo-entrato a rispondere al pressing degli avversari, accorciando le distanze al 54' con un colpo preciso sul secondo palo, frutto di un'azione di Angelino, anche se in quella occasione Walker ha sporcato il cross.

La svolta decisiva, però, è arrivata quando Conceicao ha deciso di presentare al pubblico i nuovi arrivi: Gimenez e Joao Felix. Qest'ultimo  entrato circa dieci minuti dopo al posto di Pulisic, ha subito fatto sentire la sua voce, regalando ai tifosi un delizioso scavino che ha superato il portiere giallorosso, portando il Milan sul definitivo 3-1.

Nel prosieguo della partita, un autogol di Reijnders aveva momentaneamente acceso le speranze della Roma, ma l'azione è stata prontamente annullata per fuorigioco di Dovbyk in avvio di azione. Con il vantaggio ormai ben consolidato, il Milan ha saputo gestire i minuti restanti senza subire ulteriori pericoli, assicurandosi così il passaggio alle semifinali.

A fine febbraio, Milan e Bologna conosceranno le proprie avversarie in semifinale, rispettivamente, dalle sfide Inter - Lazio (25 febbraio) e Juventus - Empoli (26 febbraio).